Die Stadt lädt dazu ein, ihre mittelalterlichen Häuser und Renaissancepaläste, die steilen Gassen und belebten Plätze, die vollständig erhaltene Stadtmauer und die Medici-Burg zu entdecken. Sie bietet viele kulturelle Aktivitäten wie Musikveranstaltungen, Ausstellungen, ein etruskisches und ein Diözesanmuseum mit Bildern von Beato Angelico und Luca Signorelli, ein (durch den Begnini-Film "Das Leben ist schön" bekannt gewordenes) Theater, ein Kino und natürlich viele Restaurants und Bars. Im August findet u.a. das sehr interessante Musik-Festival "Under the Tuscan Sun" statt, benannt nach dem gleichnamigen Buch und Film, die in Cortona spielen.

In der näheren Umgebung liegen etruskische Grabstätten und das vom heiligen Franziskus gegründete Kloster "Le Celle"